Esta canción en realidad tiene una historia decente: no se trata solo de salir, gastar dinero, conseguir chicas, etc. Se trata de un chico que tiene una amiga cercana que desea que sea su novia. Él habla sobre todas las cosas diferentes que le gustaría hacer por ella y no todo son cosas sexuales. Pero ella siempre está con un chico y él se pregunta si son solo amigos o algo más. -El "mile high club" es una jerga que se refiere al grupo no oficial de personas que han tenido relaciones sexuales a gran altura, es decir, en helicópteros o en aviones. Puedes creer en Fifty cuando dice que no perderá el tiempo otorgándote una membresía